LEER ATENTAMENTE LAS INDICACIONES
ANTES DE TRANSCRIBIR.
NOTA: La siguiente guía debe ser
ESCRITA y RESUELTA en el cuaderno del estudiante, por tanto, debe ir tal y como
se encuentra organizado, es decir con la fecha, semana y tema.
Marzo 27 de 2020
Semana 7
Área: Ciencias
naturales - Química
Grado:
11°
Competencia: Uso comprensivo del
conocimiento científico
Componente: Ciencia, tecnología y sociedad.
Evidencia de
aprendizaje:
Clasifica compuestos orgánicos y moléculas de interés biológico (alcoholes,
fenoles, cetonas, aldehídos, carbohidratos, lípidos, proteínas) a partir de la
aplicación de pruebas químicas.
Tema: Compuestos
orgánicos - funciones hidrocarburos
“Un héroe no es más valiente que
cualquier otra persona, solamente es valiente cinco minutos más”. Ralph Waldo Emerson
HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
INTRODUCCIÓN
El petróleo, el gas natural y los carbones naturales
son productos formados principalmente por unas sustancias orgánicas de gran
importancia, los hidrocarburos. Tienen interés practico como combustibles y
como materias primas para obtener otras sustancias. Llamamos hidrocarburos a
los compuestos orgánicos en cuya molécula solo hay átomos de carbono y de
hidrógeno.
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta cuyos
enlaces carbono-carbono son todos simples. Su fórmula molecular general es
CnH2n+2.
Estructura
Hay tres tipos de estructuras con las que se puede
representar una molécula. En dos dimensiones (2D), en tres dimensiones (3D) y
en forma de esqueleto. Ahora veremos un ejemplo, tomando el hexano (C6H14) como
referente.
Propiedades físicas y
químicas
El punto de fusión y de ebullición aumenta
regularmente al aumentar el número de carbonos que forman la cadena. Una
estructura con mayor número de carbonos va a tener más enlaces y por ende mayor
fuerza que otra con menos carbonos. Por lo tanto, a medida que la cadena de
carbonos sea más larga esperaríamos propiedades más altas.
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y
sus moléculas son muy poco polares. Son solubles en disolventes no polares, y
entre ellos son miscibles. Se les denomina parafinas, palabra de origen griego
que significa 'poca reactividad'. Aunque dicha reactividad es relativa. La baja
reactividad se debe a que los enlaces de carbono son relativamente estables.
Sin embargo, dan lugar a reacciones de óxido
reducción, en particular con el oxígeno y con los halógenos. La reacción con
oxígeno produce una combustión, generando dióxido de carbono y agua.
NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS
DE CADENA ABIERTA
El prefijo indica el número de átomos de carbono.
El sufijo informa el tipo de enlaces, es decir, el
tipo de hidrocarburo.
La sustitución de átomos de hidrógeno en los alcanos
lineales por radicales alquilo da lugar a la formación de alcanos ramificados.
EJEMPLO:
Nombra el siguiente compuesto:
Para nombrar al siguiente compuesto orgánico debemos seguir una serie de pasos.
En este caso, si tomamos al carbono del lado izquierdo
como carbono número 1, tendremos en el carbono numero 2 una ramificación. En
cambio, si tomamos al carbono del lado derecho como carbono número 1, la
ramificación más cerca va a darse en el carbono número 3.
Por ende, el carbono número 1 será el de la izquierda,
porque tiene la ramificación más cercana.
Paso 3:
Identificamos el grupo funcional principal.
En este caso se trata de un alcano. Al estar compuesta
la molécula por 6 carbonos, se trata del hexano.
Paso 4:
Identificamos y nombramos a las mismas, haciendo referencia al número de
carbono al que esta enlazado.
Para este caso:
• En el carbono 2 tenemos un grupo metil: 2-metil
• En el carbono 3 tenemos un grupo etil: 3-etil
• En el carbono 4 tenemos un grupo metil: 4-metil
Paso 5: En
el caso de tener el radical alquilo, debemos agruparlos utilizando prefijos
como: mono, di, tri, tetra, penta.
Para este caso, se repite el grupo metil en el carbono
2 y en el carbono 4.
2-metil
4-metil
Agrupando esta expresión nos queda: 2,4-dimetil.
La información que tenemos de la molécula es:
hexano
3-etil
2,4-dimetil
Si colocamos en orden alfabético, primero la
ramificación y luego el grupo funcional tenemos:
3-etil−2,4-dimetil-hexano
Siguiendo los seis pasos, podremos nombrar cualquier
molécula, ya sea alcano, alqueno, alquino, cicloalcano, alcohol, cetona, éter,
ácido carboxílico, entre otros. De igual manera podremos, a partir del nombre,
graficar la estructura.
ACTIVIDAD
1.
1.
Define a los alcanos y escribe su fórmula molecular general.
2.
Nombra los siguientes alcanos.
3.
Formula los siguientes compuestos: octano; 2,3-
dimetilpentano; 3-etil-3,4-dimetilheptano; 4-etil-2,4-dimetiloctano.
Alquenos
Este grupo de hidrocarburos son insaturados porque
presentan enlace doble. Su fórmula molecular general es CnH2n.
Cualquiera de las tres estructuras representa en este
caso al eteno (C2H4):
Propiedades físicas y químicas
Igual que en los alcanos, los puntos de
fusión y de ebullición aumentan a medida que crece el número de carbonos de la
cadena carbonada. Los tres primeros son gases a temperatura ambiente.
Las propiedades físicas y la temperatura
de los isómeros geométricos son distintas. Los isómeros Z tienen los puntos de
ebullición más altos que los E. La estructura electrónica del doble enlace les
permite actuar como donadores de electrones y por ello son más reactivos que
los alcanos.
Actividad 2.
1.
Define a los alquenos y escribe su fórmula molecular general.
2. Dibuja los siguientes compuestos:
b. 4-etil-3-metil-1-heptino
c. 2,4-octadieno
3. Formula los siguientes compuestos:
a. 3-metil-2-penteno
b. e. 4-etil-3-metil-1-hexino
c. 2,4-hexadieno
Alquinos
Este grupo de hidrocarburos son insaturados porque
presentan algún enlace triple. Su fórmula molecular general es
.
Estructura: Hay diferentes maneras para representar a los
alquinos, los podemos representar en dos dimensiones (2D), tres dimensiones
(3D) y en forma de esqueleto.
Cualquiera de las tres estructuras representa en este
caso al etino (C2H2):
Propiedades
Los tres primeros son gases y sus puntos de ebullición
y de fusión aumentan al incrementarse el número de carbonos que forman la
cadena. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en los disolventes
orgánicos.
Químicamente, son compuestos reactivos a causa de sus
triples enlaces. Las reacciones más características son las de adición al
triple enlace de moléculas como hidrogeno, halógenos, agua, etc.
Nomenclatura de alquenos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales, con las siguientes
modificaciones:
•
La
terminación -ano se sustituye por -eno.
•
La
cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble
enlace.
•
Se
indica el localizador del doble enlace, si es necesario, antes de nombrar
la cadena.
•
Si
la cadena tiene dos dobles enlaces, la terminación -eno se transforma en
-dieno.
Por
ejemplo:
Los alquenos ramificados se nombran como los alcanos
ramificados, con las siguientes modificaciones:
—La cadena principal es la cadena más larga que
contiene al doble enlace.
Si existe más de un doble enlace, se escoge como
cadena principal la que tiene más dobles enlaces.
Nomenclatura
alquinos
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales, con las siguientes modificaciones:
• La terminación -ano se sustituye por -ino.
• La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo más cercano al triple enlace.
• Se indica el localizador del triple enlace, si es
necesario, antes de nombrar la cadena.
• Si la cadena tiene dos triples enlaces, la
terminación -ino se transforma en -diino. Los alquinos lineales se nombran como
los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones:
• La terminación -ano se sustituye por -ino.
• La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo más cercano al triple enlace.
• Se indica el localizador del triple enlace, si es
necesario, antes de nombrar la cadena.
• Si la cadena tiene dos triples enlaces, la
terminación -ino se transforma en -diino.
Ejemplo:
Los alquinos ramificados se nombran como los alcanos
ramificados, con las siguientes modificaciones:
—La cadena principal debe contener el triple enlace.
Si existe más de un triple enlace, se escoge como
cadena principal la que tiene más triples enlaces.
Actividad 3.
1. Escribe las fórmulas moleculares del 1-butino y del 2-butino. Compáralas
2. Nombra los
siguientes compuestos:
Para finalizar
Describe en un párrafo, ¿Qué es lo que has aprendido?
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